Kürzlich wurde berichtet, dass die Radikalreaktion für die organische Synthese als nützliche Methode zur Bindungsbildung verwendet wird.
Wir haben verschiedene Azo-Initiatoren entwickelt und wenden das Verfahren für die organische Synthese mithilfe eben dieser einzigartigen Initiatoren an. Wir führen effektive und stereoselektive Reaktionen durch, indem wir Radikalstarter auswählen, die für die Reaktionsbedingungen und/oder das Reaktionssystem der vom Kunden gewünschten Verbindung geeignet sind.
V-70
Beispiel 1
| Initiator | Zeit (Std.)(hr) | Ausbeute (%) von 3a | |
|---|---|---|---|
| AIBN | 24 | Keine Reaktion | |
| BPO | 24 | Keine Reaktion | |
| Et3B | 18 | 44 | |
| hv | 6 | 85 | |
| V-70 | 12 | 89 |
Durch Verwendung von V-70 als Radikalstarter, das einen Polymerisationsinitiator bei niedriger Temperatur darstellt, läuft die Reaktion mit Brommalonsäuredinitril, das dazu neigt, sich bei Wärme zu zersetzen oder zu disproportionieren, bei Raumtemperatur effektiv ab.
Beispiel 2
| Initiator | Lösungsmittel | Temperatur. (℃) | Ertrag (%) | Verhältnis (anti:syn) |
|---|---|---|---|---|
| hv | CH2Cl2 | refl. | 86 | 94:6 |
| Et3B | CH2Cl2 | -78 | 69 | 99:1 |
| AIBN | C6H6 | refl. | 80 | 86:14 |
| V-70L | CH2Cl2 | r.t. | 85 | 98:2 |
Die obige Tabelle zeigt die Wirkung jedes Radikalstarters mit Z-Brompentansäureester bei der intramolekularen Zyklisierungsreaktion. Verglichen mit den Ergebnissen von Et3B und AIBN zeigt das Ergebnis mit V-70L eine höhere Ausbeute und höhere Stereoselektivität der Produktmaterialien.
Referenz
Y. Kita, A. Sano, T. Yamaguchi, M. Oka, K. Gotanda, M. Matsugi,Tetrahedron Lett., 38, 3549 (1997)
M. Matsugi, K. Gotanda, C. Ohira, M. Suemura, A. Sano, Y. Kita,J. Org. Chem., 64, 6928 (1999)
